江戸時代に東海道の主要宿場町として、また掛川城を核とした城下町から発達した地方都市である。佐野郡、および、小笠郡に含まれ、牧之原台地のすぐ西に位置している。安土桃山時代には山内一豊の城下町であったため、この縁で高知市（高知県中部）との交流関係が深い。江戸時代には掛川藩、横須賀藩の城下町となり、東海道掛川宿、日坂宿の宿場町でもあった。 2005年4月1日に、旧掛川市、大東町、大須賀町の1市2町が合併して、現在の掛川市となった。